Не думаю, что их будет 100, но то что их будет много — не сомневаюсь. Поэтому начинаю этот список проблем при работе с КД версии 2.0., а подходе версия 3.0.

Список «граблей» (шаги и проблемы)

1. Незнание конвертации данных. Да, пользовался, переносил, корректировал правила, делал простые правила, методом тыка, без создания обработчиков, но не говорю, что «знаю КД»)
2. Трудно найти самодостаточную документацию, т.е. не собирать информацию по крупицам с нескольких источников, а «скачать»/»купить» 1 книгу, где есть всё от и до. Это один из важных факторов того, что я откладывал ее изучение, скачаешь -просмотришь, не понятно. Зайдешь на сайт, где вроде бы основная тематика Конвертация, а там одна «вода». Платные видеокурсы хорошо, но это тоже время, а времени в нашей профессии всегда не хватает, но вообще, жалею, что не изучал ранее.
3. Видео очень некачественные. Неудачные разрешения, невнятные голоса, обычно без нормальной программы обучения, без монтажа: наговорили, залили в ютуб и все.
4. Видео урок может закончится на самом интересном: т.е. все вроде бы нормально и дикция хорошо, разрешение терпимо, чувствуется уверенность, что автор знает тему, а выпущено 3 видео, и не известно будет ли продолжение
5. Изучение занимает больше времени, чем планируешь (тут два момента: 1. получается долго 2. интересно продолжать изучение, хотя уже бы надо заниматься другим)
6. Отсутствие того, к кому можно обратится за консультацией, поэтому можешь иногда двигаться не по тому направлению
7. Особенности переноса из 7.7 и 8.x —  их надо знать, не все так просто
8. ЗагрузитьИзФайла может не работать без абсолютного пути (7.7 не знаю почему, но работало через раз)
9. Проблемы с v7pus на 64 битной windows (регистрировал, кидал в SysWOW64, добавлял в компоненты Windows, размещал в разные папки платформы/базы, перегружался, под администратором и нет; прослеживалась динамика, уходили ошибки, но заработало «вдруг», когда уже ничего не делал и просто запустил позже)
10. Если конвертация пишет, что объект загружен — это не значит что он загружен. Например, установлен флаг не создавать отсутствующие.
11. Проблемы с кодировкой при копировании наименования объекта из 7.7 (старая проблема, но давно не встречал)
12. Редакторы XML могут зависать на файлах выгрузки  из-за большого размера (IExplorer, XMLpad), Notepad++ зависает при форматирование плагином Xmltools
13. Два правила конвертации: из-за автоматического подбора правила, может быть выбрано, то которое использовать бы не хотелось. Зациклилось на реквизите «Головной контрагент», как попало на другое правило не известно, отключил перенос головного и удалил ПКО. сработало. надо разобраться.
14. При обращении к реквизитам табличной части перед выгрузкой использовать «ОбъектКоллекции», даже если  в 7.7. к реквизитам табличной части можно обращаться непосредственно после начала выборки. т.е. «Источник» не подходит.
15. При проведении «Поступления товаров» в «Бухгалтерии  предприятия 3.0» при не заданной валюте не выходит никаких ошибок, но  документ  проводится только по количеству. (логично, но…). Там идет пересчет валют и он не проходит, была однажды похожая ситуация: документ в валюте проводил вообще непонятные суммы, а как выяснилось уже потом у нац. валюты был курс отличный от 1, ну и не совпадающий с текущим курсом валюты, при пересчете получалось, что-то нелогичное.
16. Надо дочитывать раздел документации до конца :), в частности, в 7.7 для установки параметров используется  функция УстановитьЗначениеПараметраКонвертации().
17. При «ошибках» переноса, надо проверять несколько объектов, т.к. ошибка может быть не в конвертации. («Бухгалтерия предприятия» помогала мне очищая поле «Страна регистрации», при незаполненном ИНН, а я исходил что у меня это поле не заполняется, потратил на различные варианты установки-отладки более получаса)
18. Разработчик конфигурации может переименовать справочники и документы (пишешь для одной конфигурации, а в итоге может и вылететь ошибка, благо знал про переименование)
19. При загрузке правил из типовых  лучше загружать с созданием новых конфигураций. Например у меня бухгалтерия предприятия 2.0 подхватила бухгалтерию предприятия 3.0, что вызвало непонятные ошибки уже на последнем этапе (загрузки)